• 9 tháng 9 năm 1990: Tại triển lãm hàng không Salgareda, Ý, 2 người bị thiệt mạng (phi công Rimantas Stankevičius + 1 khán giả).
• 12 tháng 12 năm 1995, đội bay biểu diễn có tên Russkie Vityazi (hiệp sĩ Nga) của Nga đang trên đường trở về nước sau khi tham dự biểu diễn hàng không tại Malaysia thì gặp tai nạn khi ghé qua căn cứ Cam Ranh để tiếp nhiên liệu. Chiếc IL-76 đột ngột trở hướng trong điều kiện mây mù làm ba chiếc Su-27 bay kèm theo đâm vào núi gần Cam Ranh làm bốn phi công Nga thiệt mạng. .
• 27 tháng 7 năm 2002: Thảm họa triển lãm hàng không Sknyliv tại Lviv, Ukraina - 78 người xem bị thiệt mạng[1] (Video)
• 16 tháng 8 năm 2009: hai chiếc máy bay chiến đấu Su-27 bay tập chuẩn bị cho Triển lãm hàng không MAKS-2009 của Không quân Nga đã rơi do đâm vào nhau, làm một phi công thiệt mạng là Ðại tá Igor Tkachenko tại phía đông nam thủ đô Moskva. Hai máy bay bị nạn rớt xuống làng Belozerikha[2] làm cháy 3 ngôi nhà và 5 người bị thương vì trúng những mảnh vụn trong đó một phụ nữ bị phỏng nặng.[3] Đội bay biểu diễn Hiệp sĩ Nga, đã không tham dự Ðại hội Hàng không Moskva 2009 sau tai nạn đó.[4]
• 1 tháng 7 năm 1997, 1 chiếc Sukhoi Su-27SK của Không quân Nhân dân Việt Nam bị rơi xuống biển trong một cuộc huấn luyện bay ra Trường Sa.
• Năm 2011, một chiếc Su-27 SM đã bị rơi tại Vladivostok khi đang chuẩn bị hạ cánh. Nguyên nhân là do một hệ thống điều khiển bị hỏng.
• 28 tháng 6 năm 2012, một chiếc chiến đấu cơ phản lực Su-27UB của Không quân Nga đã gặp tai nạn ở khu vực Petrozavodsk, phía Đông Bắc nước Cộng hòa Karelia thuộc Nga, may mắn, hai phi công nhảy thoát an toàn. Đại diện Không quân Nga, Đại tá Vladimir Drik cho biết, tất cả các chuyến bay của Su-27 đều bị tạm hoãn sau khi chiếc Su-27UB gặp tai nạn
• 15 tháng 6 năm 2012, Trung đoàn không quân tiêm kích 940 thuộc Không quân Nhân dân Việt Nam đưa máy bay Su-27 ra quần đảo Trường Sa làm nhiệm vụ tuần tra, lần đầu tiên Trung đoàn không quân tiêm kích 940 đưa tiêm kích Su-27 từ căn cứ ở miền Trung ra tuần tiễu. Khu vực Quần đảo Trường Sa là khu vực đang có tranh chấp nên ngay sau đó Trung Quốc phản đối Việt Nam đưa máy bay tuần tiễu Trường Sa.

Tính đến tháng 6/2016, sau gần 40 năm phục vụ trên khắp thế giới, đã có 43 chiếc Su-27 bị rơi do tai nạn. So với gần 1.100 chiếc Su-27 được chế tạo thì tỷ lệ rơi do tai nạn là 4%[5], đây là tỷ lệ rất thấp so với những máy bay cùng thời của phương Tây như F-15 Eagle (tỷ lệ rơi do tai nạn là 10,1%)[6], F-16 Fighting Falcon (tỷ lệ rơi do tai nạn là 14,4%)[7], F/A-18 Hornet (tỷ lệ rơi do tai nạn là 12%).[8]

Tỷ lệ này cũng cho thấy độ bền bỉ trước điều kiện khắc nghiệt, khả năng bảo dưỡng dễ dàng của máy bay Su-27 so với những đối thủ từ phương Tây. Tuy nói là dễ dàng nhưng đến năm 2016 thì trên thế giới chỉ có Nga, Ukraine, Belarus, Trung Quốc và Nhà máy sửa chữa máy bay A32 thuộc Quân chủng Phòng không-Không quân (Việt Nam) là làm chủ hoàn toàn quy trình sửa chữa và tăng tổng niên hạn của máy bay Su-27.[9]